乔布斯的怪癖之一便是对于金钱的态度。1997年重回苹果时，他声称自己是这样一种人：可以为1美元的年薪工作，为的是公司的利益，而非个人利益。但是，对于不受常规的董事会审查和业绩考核约束的巨额期权激励政策(即授予大量以一个既定价格购买苹果股票的权利)，他却推崇备至。
当他于2000年初甩掉了头衔中的“临时”二字，正式成为CEO，他从埃德·伍拉德和董事会那里得到了一大笔期权(还有那架飞机)。有悖于他一直以来所表现出的那种不贪财的形象，他索要的期权数量甚至比董事会最初的提议还要多，这令伍拉德大跌眼镜。不过就在乔布斯将这些期权收入囊中后没多久，这一切都变得毫无价值。受累于Cube令人失望的销量，加之互联网泡沫的破裂，苹果股价于2000年9月一泻千里，令这些期权变得一钱不值。
雪上加霜的是，《财富》杂志2001年6月刊登了一篇题为“天价CEO：巧夺豪取”的封面报道，直指CEO薪酬过高的问题。那期杂志的封面上就是扬扬得意的乔布斯。虽然他所持有的期权此时并无价值，但在这些期权被授予的当时，技术估值方法(被称为“布莱克–斯科尔斯估值法”)给它们的定价高达8.72亿美元。《财富》声称这“绝对是”有史以来给予CEO的最高报酬。真是悲惨至极。用4年的艰辛工作带领苹果起死回生的乔布斯兜里几乎没有一分钱，此时却成了贪婪CEO的典型代表，这让他看起来像是一个伪君子，也损害了他的自我形象。他给编辑写了一封言辞激烈的信，表示自己的期权实际上“价值为零”，既然《财富》报道的价值是8.72亿美元，他愿意打个五折把这些期权卖给《财富》。
与此同时，鉴于旧的期权基本上已经一文不值，乔布斯希望董事会能授予他另外一大笔期权。他对董事会坚称，这样做更多的是为了让自己获得应有的认可，而不是发大财，也许这也是他内心的一种信念。“这跟钱并没有多大的关系。”后来在证券交易委员会就这些期权提起的一起诉讼中，乔布斯在作证时说了这样一句话，“每一个人都希望得到其他人的认可……我觉得董事会当时并没有真正地认可我。”由于他的期权已经没有价值，他认为董事会应该主动向他提出新的股权激励，而不是等他开口索要。“我认为我的工作很出色，期权会让我感觉好一些。”
事实上，乔布斯亲手选定的董事们并没有亏待他。他们于2001年8月决定授予他另外一大笔期权，当时公司的股权略低于18美元。问题在于，乔布斯还担心个人形象问题，特别是在《财富》发表那篇文章之后。除非董事会同时取消旧的那笔期权，他不想接受这些新的期权。但这样做在财务上会有负面的影响，因为这实际上等于期权的重新定价，会导致冲减当期利润。避免这个“可变会计”问题的唯一方法就是在新期权授予至少6个月后再取消旧的期权。此外，乔布斯开始就新期权的授予速度问题与董事会讨价还价。
直至2001年12月中旬，乔布斯才接受了新的期权，而且又等待了6个月之后才取消了旧的期权。但那个时候，苹果股价(经过分股后的调整)已经上涨了3美元，达到了21美元。如果行权价定在这个新的水平，那么每一份期权的价值便会下降3美元。于是苹果的法律顾问南希·海宁(Nancy Heinen)在分析了近期的股价之后，帮着选定了10月份的某一天为基准，那一天的股价是18.30美元。她还签批了一系列的会议记录，刻意显示董事会是在这一天批准这个期权计划的。对乔布斯来说，这一倒签行为可能价值2000万美元。
最终，乔布斯又一次在分文未得的情况下遭到了公众的恶评。苹果股价持续下跌，到2003年3月，即使是新的期权都已经一钱不值，乔布斯索性把期权全部卖出，得到了7500万美元——从他1997年返回苹果公司直至2006年新期权授予完毕，这相当于他每年入账830万美元。
如果《华尔街日报》没有在2006年就期权的日期倒签现象刊登那个影响巨大的系列报道，这一切本来算不了什么。报道中并没有提到苹果公司的名字，但苹果的董事会委派了一个三人委员会(阿尔·戈尔、谷歌的埃里克·施密特，以及曾在IBM和克莱斯勒任职的杰里·约克)对公司的内部行为展开了调查。“一开始我们就决定，如果史蒂夫确实负有责任，我们不会姑息迁就。”戈尔回忆说。委员会发现了乔布斯以及其他一些高管的期权激励中的违规之处，并立即向证券交易委员会递交了调查结果。报告中说，乔布斯对日期倒签行为是知情的，但他最终并没有从中获得经济利益。(迪士尼公司董事会的一个委员会也发现，皮克斯公司在乔布斯主政期间也曾有过类似的倒签行为。)
针对这类倒签行为的法律模糊不清，特别是，苹果公司最终并没有一个人因此而获益。证券交易委员会用了8个月的时间完成了调查，并于2007年4月宣布不追究苹果，这“部分是基于公司对委员会调查工作迅捷、全面、出色的配合以及(它)及时的主动汇报”。尽管证券交易委员会发现乔布斯对倒签行为确实知情，但撇清了他有任何不当行为的嫌疑，因为他“对会计上的影响并不知情”。
但证券交易委员会控告了当时担任董事的前首席财务官弗雷德·安德森以及公司法律顾问南希·海宁。退役空军上尉安德森长着一个方方的下巴，为人极度正直，曾以他的机智与平和在公司具有影响力，以擅长控制乔布斯的臭脾气而闻名。证券交易委员会仅控之以“疏忽”责任，无非涉及某些期权政策(不是给乔布斯的那些)中的文书工作，而且允许他继续出任企业的董事。但是，他最终辞去了苹果董事一职。
安德森认为自己成了替罪羊。当他与证券交易委员会达成和解，他的律师发布了一份声明，将某些罪责加到了乔布斯的头上。声明说，安德森已经“提醒过乔布斯先生，期权应该按照董事会实际批准的日期定价，或者进行会计定价”。而乔布斯回答说“董事会之前已经批准了”。
海宁最初奋起反击对她的指控，最终同意和解，交了一笔220万美元的罚金了事。类似的，苹果公司本身也同意支付1400万美元的损失赔偿金，了结了一起股东诉讼。
“为了一个人的面子，发生了这么多本可避免的问题，这很罕见。”乔·诺塞拉在《纽约时报》撰文指出，“我们现在说的依然是乔布斯。”无视规则与制度，他制造的风气让海宁这样的人难以违背其意愿。有时，他有伟大的创新，但其身边的人却因此而付出代价。尤其是在补偿问题上，由于难以违背他一时的怪念头，许多聪明人犯了严重的错误。
在某些方面，乔布斯在薪酬问题上的立场与他的停车怪癖有异曲同工之处。他拒绝使用CEO专有车位，却霸占了残疾人停车位。他希望被(他自己和其他人)看成一个愿意为1美元年薪工作的人，却又希望得到大笔的期权。从一名反主流文化的叛逆者变为一名商业创业者，他自身充满了矛盾。他希望在心灵上得到的启迪和感悟，与他通过股票和期权获得的财富并无关联。