关于女人，乔布斯可以是非常浪漫的。他经常会戏剧性地坠入爱河，跟朋友们分享恋爱中的每一次起伏，也在分手后公开展现他的失落。1983年夏天，他跟琼·贝兹去硅谷参加一个小型的晚餐聚会，身边坐了一个宾夕法尼亚大学的本科生，名字叫珍妮弗·伊根(Jennifer Egan)，而那个女孩还不太清楚他是谁。当时乔布斯和贝兹已经意识到他们不会永远在一起、永远年轻了，而乔布斯发现自己被伊根迷住了。伊根当时在旧金山一家周刊做暑期实习。他找到她，给她打电话，带她去杰奎琳咖啡厅(Café Jacqueline)，那是电报山附近一家以素食舒芙蕾为特色的小餐馆。
他们约会了一年，乔布斯常常飞来东部看她。一次在波士顿的Macworld大会上，他告诉一大群观众自己是如何深陷爱河的，必须搭航班赶去费城看望他的女朋友。观众也为之动容。他到纽约时，她也会坐火车赶去纽约，跟他住在卡莱尔酒店或杰伊·恰特的上东区公寓，他们会在卢森堡咖啡厅(Café Luxembourg)吃饭，并曾几次去看他在圣雷莫那套打算重新装修的公寓，还会去看电影甚至(至少一次)歌剧。
很多个夜晚，他和伊根还会煲几个小时的电话粥。他们争执不休的话题之一是他源于佛教修行的一个信条：要避免对物质的执着。他告诉伊根，我们的消费欲望是不健康的，要过一种不执着、非物质的生活以达到觉醒。他甚至寄给她一盘他的禅宗师父乙川弘文的录像带，是讲由于对物质的执着追求引发的问题。伊根反驳说，他在制造电脑和其他让人们着迷的产品，这难道不是跟他推崇的哲学背道而驰吗？“他为这种矛盾而困扰，我们因此常常激烈地辩论。”伊根回忆说。
最后，乔布斯对自己产品的骄傲战胜了人们不该迷恋这种东西的想法。1984年1月，Mac问世时，伊根正从佩恩来到她母亲在旧金山的公寓过寒假。一夜成名的史蒂夫·乔布斯有一天突然出现在门口，震惊了伊根母亲的晚宴客人。他搬了一台尚未拆箱的Mac，径直走到伊根的卧室去安装。
如乔布斯告诉少数几个朋友的那样，他也告诉伊根，他预计自己不会很长寿。他说正因如此，他才会那么马不停蹄，那么缺乏耐心。“对他想要做成的事情，他觉得迫切需要尽快去做。”伊根后来说。到1984年秋季，伊根明确表示她现在太年轻了，谈婚论嫁还为时过早，他们的关系也因此而逐渐转淡。
此后不久，也就是1985年初，当乔布斯跟斯卡利在苹果的矛盾形成之初，有一天他赶去开会，顺便去找一个跟苹果基金会合作、帮助非营利组织募捐电脑的人。那人的办公室里坐着一个柔美的金发女子，结合了自然纯净的嬉皮士气质和计算机咨询师的扎实敏锐。她的名字叫蒂娜·莱德斯(Tina Redse)当时为人民电脑公司工作。“她是我见过的最美的女人。”乔布斯回忆说。
第二天他给她打电话，约她吃晚饭。她拒绝了，说她跟男朋友一起生活。几天后，他同她在附近的公园散步，再次约她出去，这次她告诉她男朋友，她想去了。她非常诚实坦率。晚饭后，她哭了起来，因为她知道她的人生就此会被打乱了。事实的确如此。没过几个月，她就搬进了乔布斯在伍德赛德那座没装修的大房子。“她是我真正爱的第一个人，”乔布斯后来说，“我们是那么心意相通，我不知道谁还能比她更理解我。”
莱德斯来自一个问题家庭，乔布斯跟她分享自己被领养的痛苦。“我们都在童年受到伤害。”莱德斯回忆说，“他对我说，我们都生错了地方，正因如此我们才属于对方。”他们充满激情，也喜欢公开表现他们的感情；他们在NeXT大堂亲热的场景，很多雇员都记忆犹新。他们吵架也同样公开，在电影院，在伍德赛德的访客面前，都曾发生过。然而他常常称赞她的纯洁和自然。我们后来讨论乔布斯对超凡脱俗的莱德斯的痴迷时，就像有充分见地的乔安娜·霍夫曼所说的那样，“乔布斯会把柔弱和多愁善感当作一种气质。”
当乔布斯1985年被排挤出苹果时，莱德斯跟他去欧洲旅行，陪他在那里疗伤。某晚，在塞纳河的一座桥上，他们浪漫多于严肃地争论着一个想法：留在法国，也许永久地定居在那儿。莱德斯很渴望那样，但是乔布斯不想。他很受挫但依然野心勃勃。“我做的正是我想做的。”他告诉她。尽管他们后来各奔东西，却一直保持着精神交流。25年之后，她在给他的一封令人心酸的邮件中追忆了在巴黎的那一幕。
1985年夏，天色昏沉，我们在巴黎的一座桥上，倚在光滑的石栏上，凝视碧水荡漾桥下。你的世界崩裂，停滞，等着你重新选择，重新安排。我想逃离过去遇到的一切。我也曾试图说服你跟我一起在巴黎开始新的生活，摆脱过去的自己，体验别样的人生。我希望我们可以穿越你那破碎的世界、黑暗的深渊，隐姓埋名，重新开始，简单生活。我为你做简单的晚餐，每天厮守，就像孩子玩一个美妙的游戏，不带任何目的，只为游戏本身的快乐。我多希望你能先想一想再大笑着说：“我能干什么呢？我已经把自己搞得没人敢用了。”我多希望，在冷酷的未来降临之前，在这一刻的犹疑之中，我们选择过简单的生活，安稳到老。在法国南部的一个农场，儿孙绕膝，尽享天伦，生活温暖而充实，像一条新鲜出炉的面包，小小的世界弥漫着耐心和亲密的芳香。
这段恋情起起伏伏持续了5年。莱德斯讨厌住在他简陋的伍德赛德房子里。乔布斯聘请了一对曾在潘尼斯之家餐厅(Chez Panisse)工作的时髦的年轻夫妇担任管家和素食厨师，而他们让她感觉自己像个外人。她有时会搬出来到她自己在帕洛奥图的公寓居住，尤其是在她跟乔布斯的一次大吵之后。她曾在通向他们卧室的走廊墙壁上写道：“忽视是一种虐待。”她为他着迷，可是也因为缺少他的关心而困扰。她后来回忆，爱上一个如此以自我为中心的人，那种痛苦令人难以置信。深深地关心一个似乎没有能力关心别人的人，那是一种特殊的地狱般的感觉，她不愿任何人去体验。
他们的不同体现在很多方面。“在从残忍到仁慈的坐标轴上，他们分别接近相反的两极。”赫茨菲尔德后来说。莱德斯的仁慈体现在大大小小很多方面：她总是给街上的流浪汉钱，她做义工去帮助那些(像她爸爸一样)患精神疾病的人，她努力让莉萨甚至克里斯安跟她在一起都感觉很舒服。她比其他任何人都更多地说服乔布斯要多陪伴莉萨。但是她没有乔布斯那样的野心或进取心。在乔布斯眼里她超凡脱俗、不食人间烟火，这也使他们很难保持在同一频段上。“他们的关系充满了风暴，”赫茨菲尔德说，“由于他们的个性，他们会有很多很多争吵。”
他们还有一个哲学层面的根本分歧，莱德斯认为审美品位从本质上说是个人的事情，而乔布斯认为审美具有普适性，可以被教授。她说他受包豪斯运动的影响太大。“史蒂夫认为我们应该对大家进行美学教育，告诉人们应该喜欢什么，”她回忆说，“我不认同这种想法。我认为如果我们认真地倾听，无论对自己还是对其他人，就可以让我们内心深处真实的东西浮现出来。”
如果他们长时间在一起，就相处不好。但当他们分开后，乔布斯又会对她思念不已。最终，1989年的夏天，他向她求婚。而她无法接受。她告诉朋友，那会让她发疯的。她在一个不和睦的家庭长大，而她与乔布斯的关系却与之表现出太多的相似。他们是异质相吸，她说，但是这种组合太易燃了。“对于史蒂夫·乔布斯这样一个标志性人物，我不会是个好妻子，”她后来解释说，“我可能经常会搞砸。在我们单独相处时，我受不了他的刻薄。我不想伤害他，但我也不想站在一边看着他伤害别人。那很痛苦，很累。”
他们分手后，莱德斯帮助建立了OpenMind网站，这是加利福尼亚一个精神健康资源网络。她碰巧读到了一本关于“自恋人格障碍”的精神病学手册，发现乔布斯完全符合其中的描述。“简直太符合了，充分解释了我们曾经面临的难题，这让我认识到，期待他更友善或别那么以自我为中心，就像期待一个盲人可以看见世界一样。”她说，“这也解释了当时他对他女儿莉萨的一些做法。我想问题出在怜悯心上——他缺失了怜悯的能力。”
莱德斯后来结婚了，有了两个孩子，然后又离了婚。一直以来，乔布斯都会时不时地公开表达对她的思念，即使是在他有了幸福的婚姻之后。当他开始跟癌症斗争之后，她又跟他恢复了联络，给他支持。每当她回忆起他们的相恋，都会很动情。“虽然我们的价值观有冲突，让我们没办法像曾经希望的那样在一起，”她告诉我，“可我几十年前对他的关心和爱却从未消失过。”同样，一个下午，乔布斯在他的起居室里回忆起她时，突然哭了起来。“她是我见过的最纯洁的人。”他说着，泪水从他的脸颊滚落，“她身上有种灵魂的力量，我们之间精神相通。”他说他一直很遗憾他们没能走下去，他知道她也同样感到遗憾，但这是命中注定的。他们两人对此亦有共识。